Тема урока: "Предмет органической химии". Предмет органической химии
Алгоритм построения доказательства: 1.Излагается мысль, требующая доказательства или опровержения (тезис); 2.Приводятся доводы, суждения, объяснения, доказывающие или опровергающие ранее высказанную мысль (аргументы); 3.Формулируется вывод об истинности или ложности ответа.
Аргументы… Предстоит изучить 13 классов веществ… Чтобы получить 7-10 баллов по химии необходимо уметь размышлять… Мы должны будем уметь писать формулы метилциклопентадеканона, метилфенхилового эфира, аспартиламиномалоновой кислоты… Мы столкнёмся с самыми сладкими и самыми пахучими веществами… Будем составлять уравнения реакций, позволяющих превратить целлюлозу в искусственный шёлк, бензин низкого качества – в высококачественный высокооктановый…
Теория строения органических соединений Атомы в молекулах органических веществ соединяются в определённой последовательности, согласно их валентности. Свойства органических веществ зависят не только от качественного и количественного состава, но и порядка соединения атомов в молекулах. Атомы и группы атомов в молекулах органических веществ взаимно влияют друг на друга.
1. приветствие
2. проверка готовности учащихся к уроку
3. сообщение темы урока и его основные задачи
С глубокой древности человечество использовало для удовлетворения своих потребностей вещества растительного и животного происхождения: продукты питания, одежду, вещества для выделки кож, растительные» и эфирные масла. По мере развития цивилизации люди заучились выделять и использовать природные красители, лекарственные и душистые вещества, натуральные волокна, яды, опьяняющие и дурманящие средства.
Древние рукописи, летописи и рукописные книги донесли до нас знания наших далеких предков о способах выделения и использовании веществ «растительного и животного мира». Алхимики, например, умели получать концентрированную уксусную кислоту и ее соли: ацетат меди (II) (ярь-медянку) и ацетат свинца (II) (свинцовый сахар).
Первые попытки классификации веществ на органические и неорганические были предприняты еще IX-X вв. Арабский алхимик Абу Бакр ар Рази (865-925) впервые разделил вещества на представителей «минерального, растительного и животного царств». Эта классификация просуществовала почти 1000 лет!
На чем основывалось подобное разделение веществ? Давно было замечено, что «растительные и животные» вещества обладают похожими свойствами: легко разрушаются при нагревании, горят, многие из них растворяются в спиртах и в маслах. Систематическое изучение этих «нежных» веществ началось с работ выдающихся ученых: шведского химика К. Шееле и создателя научной химии француза А. Лавуазье. Они выделили в чистом виде из растительных и животных тел многие органические кислоты (щавелевую, яблочную, лимонную, молочную), глицерин, сложные эфиры уксусной и бензойной кислот.
В конце XVIII - начале XIX в. в науке господствовало учение под названием витализм (от лат. vita - жизнь). Сторонники витализма утверждали, что любые вещества живой природы могут образовываться в живых организмах только под действием особой «жизненной силы». Виталисты утверждали, что важнейший основополагающий синтез на нашей планете - фотосинтез невозможен вне зеленых растений. 6С0 2 + 6Н 2 0 С 6 Н 12 0 6 + 60 2 .
В начале XIX в. назрела необходимость выделить химию веществ растительного и животного происхождения в самостоятельную науку. Возникновение этой науки связано с именем знаменитого шведского химика .. Иенс Якоб Берцелиуса, давшего ей название «органическая химия». Органическая химия - это химия соединений углерода (кроме простейших: оксидов углерода, угольной кислоты и ее солей).
Природные, искусственные и синтетические органические соединения почти всегда состоят из атомов углерода и водорода. Органические соединения нередко содержат также атомы кислорода, азота и некоторых других элементов. Органических соединений, построенных этими элементами (в первую очередь углеродом и водородом). б учитывается около 30 млн. тогда как неорганических веществ, образованных всеми 110 элементами таблицы Д. И. Менделеева, насчитывается всего 100 тыс.
Однако дальнейшее развитие химии и накопление новых научных фактов доказало, что виталисты глубоко заблуждались. В 1828 г. немецкий химик Ф.Вёлер синтезировал органическое соединение мочевину из неорганического вещества цианата аммония. цузский ученый М. Бертло в 1854 г. получил в пробирке жир. В 1861г. русский химик А. М. Бутлеров синтезировал сахаристое вещество. В последствии химик Велер в письме к Берцелиусу в 1835г. Писал: «органическая химия может сейчас кого угодно свести с ума. Она представляется мне дремучим лесом, полным удивительных веществ, безграничной чащей, из которой нельзя выбраться, куда не осмеливаешься проникнуть». Витализм потерпел крах
Все многообразие органических соединений по происхождению можно условно разделить на три типа: природные, искусственные и синтетические.
Природные органические соединения - это продукты жизнедеятельности живых организмов (бактерий, грибов, растений, животных). Это хорошо известные вам белки» жиры, углеводы, витамины, гормоны, ферменты, натуральный каучук и др. (рис. 2 в учебнике).
Искусственные органические соединения - это продукты химически преобразованных природных веществ в соединения, которые в живой природе не встречаются. Так, на основе природного органического соединения целлюлозы получают искусственные волокна (ацетатное, вискозное, медно-аммиачное), негорючие кино- и фотопленки, пластмассы (целлулоид), бездымный порох и др. (рис 3 в учебнике).
Синтетические органические соединения получают синтетическим путем, т. е. соединением более простых молекул в более сложные. К ним относятся, например, синтетические каучуки, пластмассы, лекарственные препараты, синтетические витамины, стимуляторы роста, средства защиты растений и др. (рис. 4 в учебнике).
Для неорганической химии ведущей теоретической основой являются Периодический закон и Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева, а для органической химии такой основой служит теория химического строения органических соединений А. М. Бутлерова.
Что же такое химическое строение? напоминаю, что под химическим строением понимают порядок соединения атомов в молекулы согласно валентности. А что такое валентность. Следовательно, валентность определяется числом ковалентных связей, т.е. числом общих электронных пар, вне зависимости от того, по какому механизму образовались эти пары - по обменному или донорно-акцепторному.
Заметим, что в органической химии понятие «валентность» является аналогом понятия «степень окисления», которое вы широко использовали в неорганической химии. Но эти понятия не равнозначны, так как валентность не имеет знака и не может быть нулевой, тогда как степень окисления обязательно характеризуется знаком и может иметь значение, равное нулю.
Для того чтобы показать различие между валентностью и степенью окисления, учитель просит учащихся рассмотреть вещества, образованные химическим элементом азотом:
В органической химии порядок соединения атомов в молекулах веществ по валентности, т. е. их химическое строение, отражают с помощью структурных формул - полных и сокращенных.
И так определите степени окисления углерода метана СН 4 , этана С 2 Н 6 и пропана С 3 Н 8 с учетом того, что углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен.
И так запишем что такое орг.химия
Органическая химия есть химия углеводородов и их производных,(т. е. продуктов, образующихся при замене водорода в молекулах этих веществ другими атомами или группами атомов)
Цели урока.
Дать понятие о предмете органической химии.
Показать особенности органических веществ в сравнении с неорганическими.
Сформировать понятие о валентности в сравнении со степенью окисления.
Раскрыть основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова. Сравнить ее значение для органической химии с теорией периодичности Д.И. Менделеева для неорганической химии.
Оборудование и реактивы. Органические вещества для демонстрации: сахароза, крахмал, уксусная кислота, растительное масло. Шаростержневые модели молекул органических веществ. Оксид меди (II), известковая вода, прибор для получения газов, парафиновая свеча, прокаленный сульфат меди (II).
I. Введение.
С глубокой древности человечество использовало для удовлетворения своих потребностей вещества растительного и животного происхождения. Прежде всего это, конечно, продукты питания, одежда, вещества для выделки кож, растительные и эфирные масла. По мере развития цивилизации люди научились выделять и использовать природные красители, лекарственные и душистые вещества, натуральные волокна и вместе с тем яды, опьяняющие, одурманивающие и взрывчатые средства.(демонстрирую фотографии, фильм).
Давно было замечено, что “растительные и животные” соединения обладают похожими свойствами: легко разрушаются при нагревании, горят, растворяются в спиртах и в маслах. Систематическое изучение этих “нежных” веществ началось с работ выдающихся ученых: шведского химика Карла Вильгельма Шееле и создателя научной химии, француза Антуана Лорана Лавуазье. Лавуазье в конце XVIII века первым высказал причину резкого отличия в свойствах минеральных веществ и продуктов живой природы. При сжигании последних образовывались главным образом углекислый газ и вода. На основании многочисленных опытов он пришел к выводу, что “в состав растительных и животных тел” входит небольшое число элементов: углерод, водород, кислород и также иногда азот и фосфор.
Демонстрирую опыт, подтверждающий наличие углерода и водорода в органическом веществе. В пробирку с газоотводной трубкой, закрепленную в лапке штатива, помещают смесь 1-2 г крахмала с небольшим количеством порошка оксида меди (II), газоотводную трубку опускают в пробирку с известковой водой. В верхнюю часть пробирки насыпают немного белого порошка прокаленного (безводного) сульфата меди (II). Пробирку нагревают, наблюдая за обугливанием ее содержимого и помутнением известковой воды в результате выделения углекислого газа. На холодных стенках пробирки конденсируются капельки воды, которые превращают безводный сульфат меди в кристаллогидрат голубого цвета. Схему реакций можно записать так:
В начале XIX в. назрела необходимость выделить химию веществ растительного и животного происхождения в самостоятельную науку. Возникновение этой науки тесно связано с именем знаменитого шведского химика Йенса Якоба Берцелиуса, давшего ей название “органическая химия”. (Рисунок 1, 2, 3, 5)
Органическая химия - это химия соединений углерода, также в состав органических соединений входит водород, реже кислород, азот, сера, фосфор, галогены и некоторые металлы.
В заключение этой части урока нужно обратить внимание учащихся на то, что проводить резкую черту между химией органической и неорганической нельзя. Есть много примеров генетической связи между веществами обеих групп.
II. Особенности органических веществ. (Рисунок 4)
1. Атом углерода способен соединяться с другими атомами в цепи и кольца. (Демонстрация фрагмента фильма – “Органические вещества”).
2. В органических соединениях связь – ковалентная.
3. Органические вещества взаимодействуют с большим трудом или совсем не взаимодействуют (связь ковалентная очень прочная и разрушить ее очень сложно).
4. При нагревании (400-600 0 С) органические вещества полностью разлагаются и обугливаются, в присутствии кислорода сгорают до углекислого газа и воды.
5. Особенное строение атома углерода. (Рисунок 6)
(Демонстрация фрагмента фильма – “Органические вещества”).
6. В органической химии очень часто используют структурные формулы.
Эмпирическая формула С 2 Н 2
Электронная формула Н: С: С: Н
Структурная формула Н – С – С – Н
7. Вместо понятия степени окисления в органической химии применяют понятие валентность.
Это связано с тем, что большинство органических веществ имеет ковалентный тип связи и молекулярное (а не ионное) строение.
8. Широко распространено явление “изомерии”
Вещества, имеющие одинаковый состав и одинаковую молекулярную массу но различное строение молекул, а поэтому обладающие разными свойствами называются изомерами.
Состав органического вещества – С 2 Н 6 О.
III. Теория строения органических соединений.
Подчеркивая единство органической и неорганической химии как двух разделов одной науки, провожу параллель между основным законом неорганики - Периодическим законом Д. И. Менделеева и основополагающей теорией органической химии - теорией химического строения органических соединений А.М. Бутлерова.
А.М. Бутлеров был разносторонне образованным человеком. С детства он увлекался биологией, внес весомый вклад в развитие отечественного пчеловодства, ботаники, сельского хозяйства. Однако делом всей жизни для Бутлерова была химия. Он проводил многочисленные опыты с органическими веществами, синтезировал ряд новых соединений. Анализируя известные к тому времени сведения о составе и свойствах органических соединений, Александр Михайлович формулирует положения теории химического строения. Впервые он изложил их в докладе “О химическом строении тел” на съезде врачей и естествоиспытателей в немецком городе Шпейере 19 сентября 1861 г.
А.М. Бутлеров впервые предложил ввести термин “химическое строение”, под которым он понимал порядок связи атомов в молекуле. Основная мысль состоит в том, что атомы связаны между собой в определенной последовательности согласно их валентности, причем неиспользованных валентностей не остается, а углерод в органических соединениях всегда четырехвалентен. Строение каждого вещества может быть изображено только одной структурной формулой. Следствием того, что химические свойства веществ определяются их строением, является вывод о взаимном влиянии атомов в молекулах. “Атомы водорода, соединенные с углеродом, ведут себя иначе, чем соединенные с кислородом”, - писал Бутлеров в статье “О различных объяснениях случаев изомерии” в 1863 г.
В заключение предлагаю учащимся решить простейшую задачу на расчет по химическому уравнению или определению формулы вещества по массовым долям элементов.
При решении задач на расчет объема газов вспомнить и применить закон объемных отношений Гей-Люссака: объемы реагирующих газообразных веществ относятся друг к другу и к объемам газообразных продуктов реакции как целые числа, равные коэффициентам в уравнении реакции.
1-й уровень
1. Какой объем оксида углерода (IV) выделится при сжигании 50 л этана (н.у.)?
2. Углеводород, молярная масса которого 78 г/моль, содержит 92,31% углерода. Определите его молекулярную формулу.
IV. Закрепление пройденного материала.
Прошу учащихся ответить на поставленные мной вопросы:
- Что такое органическая химия.
- Какие главные особенности органических веществ от неорганических.
- Какой ученый является основоположником органической химии.
- Назовите основные положения теории орг. Соединений А. М. Бутлерова.
Урок на тему: Вводный инструктаж по Т/Б.Предмет органической химии. Формирование органической химии как науки.
Цели урока :
1.Сформировать представление о составе и строении органических соединений, их отличительных признаках.
2. Выявить причины многообразия органических веществ.
3. Продолжить формирование умения составлять структурные формулы на примере органических веществ.
4. Сформировать представление об изомерии и изомерах.
Оборудование урока : образцы органических соединений, спички, фарфоровая чашка, щипцы, шаростержневые модели представителей алканов, алкенов, циклоалканов.
Ход урока.
Что же такое “органическая химия” и как произошел термин “органические вещества”?
Органическая химия – наука об органических соединениях и их превращениях. Первоначально органическим считались вещества, найденные в живых организмах и животных. Такие, встречающиеся в живой природе вещества, обязательно содержат углерод. Долгое время считалось, что для получения сложных соединений углерода используется некая “движущая сила”, действующая только в живой материи. В лабораториях удавалось синтезировать лишь самые простые углеродосодержащие соединения, такие, как диоксид углерода CO 2 , карбид кальция CaC 2 , цианид калия KCN. Началом синтеза органических веществ по праву считается синтез мочевины из неорганической соли – цианата аммония NH 4 CNO, произведенный Вёлером в 1828 году. Это и повлекло за собой необходимость определения органических веществ. Сегодня к ним относятся более миллиона углеродосодержащих соединений. Некоторые из них выделены из растительных и животных источников, однако гораздо большее их число синтезировано в лабораториях химиками-органиками.
На каком основании органические вещества выделяют в отдельную группу? Каковы их отличительные признаки?
Так как углерод непременно присутствует во всех органических веществах, органическую химию с середины XIX века часто называют химией соединений углерода .
Термин “органическая химия” был введен шведским ученым Й. Берцелиусом в начале XIX века. До этого вещества классифицировали по источнику их получения. Поэтому в XVIII веке различали три химии: “растительную”, “животную” и “минеральную”. Еще в XVI веке ученые не делали различий между органическими и неорганическими соединениями. Вот, например, классификация веществ на основании знаний того времени:
Масла: купоросное (серная кислота), оливковое;
Спирты: винный, нашатырный, соляный (соляная кислота), селитряной (азотная кислота);
Соли: поваренная, сахар и т.д.
Несмотря на то, что эта классификация, мягко говоря, не соответствует нынешней, многие современные названия пришли к нам из того времени. Например, название “спирт” (от латинского “спиритус” – дух) присваивалось всем легколетучим жидкостям. Уже в XIX века химики не только вели интенсивный поиск новых веществ и способов их получения, но и уделяли особое внимание определению состава веществ. Список важнейших открытий органической химии того времени можно было бы представить следующим образом:
1845 год.
Кольбе синтезирует в несколько стадий уксусную кислоту, используя в качестве исходных неорганические вещества: древесный уголь, водород, кислород, серу и хлор.
1854 год.
Бертло синтезирует жироподобное вещество.
1861 год.
Бутлеров, действуя известковой водой на параформальдегид (полимер муравьиного альдегида), осуществил синтез “метиленитана” - вещества, относящегося к классу сахаров.
1862 год.
Бертло, пропуская водород между угольными электродами, получает ацетилен.
Эти эксперименты подтверждали, что органические вещества имеют ту же природу, что и все простые вещества, и никакой жизненной силы для их образования не требуется.
Органические и неорганические вещества состоят из одних и тех же химических элементов и могут быть превращены друг в друга.
Учитель приводит примеры органических веществ, называет их молекулярную формулу (формулы записаны заранее на доске и закрыты): уксусная кислота CH 3 -COOH, этиловый спирт CH 3 CH 2 OH, сахароза C 12 H 22 O 11 , глюкоза C 6 H 12 O 6 , ацетилен HC = CH, ацетон
Вопрос: Что общего вы заметили в составе этих веществ? Какое химическое свойство вы можете предположить для этих веществ?
Учащиеся отвечают, что во все перечисленные соединения входят углерод и водород. Предполагают, что они горят. Учитель демонстрирует горение спиртовки (C 2 H 5 OH), обращает внимание на характер пламени, вносит последовательно в пламя спиртовки, уротропина и свечи фарфоровую чашку, показывает, что от пламени свечи образуется копоть. Далее обсуждается вопрос о том, какие вещества образуются в ходе горения органических веществ. Учащиеся приходят к выводу, что образоваться может углекислый или угарный газ, чистый углерод (сажа, копоть). Учитель сообщает, что не все органические вещества способны гореть, но все они разлагаются при нагревании без доступа кислорода, обугливаются. Учитель демонстрирует обугливание сахара при нагревании. Учитель просит определить вид химической связи в органических веществах, исходя из их состава.
Вопрос: Как вы думаете, сколько органических соединений сейчас известно? (Учащиеся называют предполагаемое количество известных органических веществ. Обычно эти числа занижены по сравнению с фактической численностью органических веществ). В 1999 году зарегистрировано 18-миллионное органическое вещество.
Вопрос: В чем же причины многообразия органических веществ? Учащимся предлагается попытаться найти их в том, что уже известно о строении органических веществ. Ученики называют такие причины, как: соединение углерода в цепи разной длины; соединение атомов углерода простыми, двойными и тройными связями с другими атомами и между собой; множество элементов, входящих в состав органических веществ. Учитель приводит еще одну причину – разный характер углеродных цепей: линейные, разветвленные и циклические, демонстрирует модели бутана, изобутана и циклогексана.
Учащиеся в тетради записывают: Причины многообразия органических соединений.
1. Соединиение атомов углерода в цепи разной длины.
2. Образование атомами углерода простых, двойных и тройных связей с другими атомами и между собой.
3. Разный характер углеродных цепочек: линейные, разветвленные, циклические.
4. Множество элементов, входящих в состав органических веществ.
5. Явление изомерии органических соединений.
Вопрос: Что же такое изомерия?
Это было известно с 1823 года. Берцелиус (1830 год) предложил назвать изомерами вещества, имеющие качественный и количественный состав, но обладающие различными свойствами. К примеру, было известно около 80 разнообразных веществ, отвечающих составу C 6 H 12 O 2 . В 1861 году загадка изомерии была разгадана.
На съезде немецких естествоиспытателей и врачей был прочитан доклад, называвшийся “Нечто в химическом строении тел”. Автором доклада был профессор Казанского университета Александр Михайлович Бутлеров.
Именно это самое “нечто” и составило теорию химического строения, которая легла в основу наших современных представлений о химических соединениях.
Теперь органическая химия получила прочную научную основу, обеспечившую ее стремительное развитие в последующее столетие вплоть до наших дней. Предпосылками для ее создания послужили успехи в разработке атомно-молекулярного учения, представлений о валентности и химической связи в 50-е годы XIX века. Эта теория позволила предсказывать существование новых соединений и их свойства.
Понятие о химическом строении или, в конечном итоге, о порядке связи атомов в молекуле позволило объяснить такое загадочное явление, как изомерия.
Определения понятий “химическое строение”, “изомеры” и “изомерия” записываются в тетрадь.
Умение строить структурные формулы изомеров отрабатываются на примерах:
C 2 H 6 O (этанол и диметиловый эфир), C 4 H 10 (бутан и изобутан). Учитель показывает, как можно записать краткую структурную формулу
На доске – плакат с изображением изомеров бутана и пентана.
Учитель предлагает построить изомеры состава C 6 H 14 , если известно, что их существует пять. После вынесения всех изомеров на доску, учитель обращает внимание учащихся на методику построения изомеров: уменьшение с каждым разом главной цепи и увеличение числа радикалов.
Домашнее задание: выучить записи в тетради, построить все возможные изомеры состава C 7 H 16 .
«10 урок»
Тема: «ЦИКЛОПАРАФИНЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ» . Нахождение молекулярной формулы газообразного углеводорода по его относительной плотности и массовым долям элементов
Цели урока: 1. Дать учащимся понятие о циклических углеводородах. 2. Знать физические и химические свойства циклопарафинов в сравнении с предельными углеводородами, уметь записывать уравнения реакций, доказывающие химические свойства циклопарафинов. 3. Знать практическое применение циклопарафинов, исходя из свойств данных веществ, способы получения.
Ход урока
I . Подготовка к восприятию нового материала
1 . Проверка домашнего задания.
У доски 1-й учащийся - задача № 1, стр. 50. 2-й учащийся - задача 7, стр. 23.
2. Работа классу.
Решить задачу:
При сжигании 2,1 г вещества образуется 6,6 г оксида углерода (IV ) и 2,7 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,91. Определите молекулярную формулу данного вещества.
3. Фронтальная беседа по вопросам:
а) Какие вещества называют гомологами? изомерами?
б) Почему углеводороды называют предельными?
в) Почему углеводородная цепь (у предельных углеводородов) имеет зигзагообразное строение? Почему эта цепь может принимать в пространстве разные формы?
г) Почему атомы углерода соединяются в цепи?
д) В чем причина многообразия органических соединений? И другие вопросы.
II . Изучение нового материала (лекция)
1 . Понятие о циклопарафинах .
Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами, например:
Общая формула циклопарафинов: С п Н 2п.
Они имеют на два атома водорода меньше, чем у предельных. Почему?
Циклопарафины называют также циклоалканами. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены.
Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи:
2. Строение циклопарафинов .
По строению молекул циклопарафины сходны с предельными углеводородами. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp 3 -гибридизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С 3 и С 4 углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.
Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно.
3. Изомерия и номенклатура .
Для циклоалканов характерны два вида изомерии.
а) 1-й вид - структурная изомерия - изомерия углеродного скелета (как для всех классов органических соединений). Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами.
Во-первых, размером цикла. Например, для циклоалкана С 4 Н 8 существует два вещества:
Также к структурной изомерии относится межклассовая. Например, для вещества С 4 Н 8 можно записать структурные формулы веществ, относящихся к разным классам углеводородов.
б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С в цикле.
Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН 3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер).
Названия циклоалканов образуются путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.
Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углеро да и водорода.
4. Физические свойства циклопарафинов .
При обычных условиях первые два члена ряда (С 3 и С 4) - газы, C 5 – С 10 - жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде.
5. Химические свойства.
По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентан и циклогексан, сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами.
в) Также они вступают в реакцию дегидрирования (отщепления водорода) в присутствии никелевого катализатора.
По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения.
а) Присоединение брома
6. Получение циклопарафинов .
а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти. Но существуют и синтетические методы получения.
б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов.
7. Применение циклоалканов. Из циклопарафинов практическое значение имеют циклопентан, циклогексан, метил циклогексан, их производные и другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды - в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах.
В нефти содержатся также карбоксильные производные циклопентана -циклопенткарбоновая кислота и ее гомологи, называемые нафтеновыми кислотами. При очистке нефтяных продуктов щелочью образуются натриевые соли этих кислот, обладающие моющей способностью (мылонафт). Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон.
III . Закрепление знаний и умений.
Задача 2. При сгорании вещества массой 4,2 г образуется 13,2 г оксида углерода (IV ) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,9. Определите молекулярную формулу данного вещества.
Задача 3. При сгорании 7,5 г вещества образуется 11 г оксида углерода (IV ) и 4,5 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 14 Определите молекулярную формулу данного вещества.
Зад на дом §
Просмотр содержимого документа
«10.1»
Урок №11 10 класс Практическая работа: «Качественное определение углерода, водорода и хлора в органических соединениях».
Цели
. Научиться экспериментально доказывать качественный состав углеводородов и их галогенопроизводных, обосновывать данные эксперимента.
Оборудование и реактивы
. Шпатели (2 шт.), кусочек ваты, U- и Г-образные газоотводные трубки, газоотводная трубка-капилляр, спиртовка, спички, штатив железный с лотком, широкогорлая пробирка, пипетка, промывочная склянка, штатив с пробирками, щипцы тигельные, фильтровальная бумага, фарфоровая чашка, синее стекло (Со), санитарная склянка, стакан на 50 мл; лакмусовая бумага (фиолет.), С 2 Н 5 ОН (3–4 мл), известковая вода Са(ОН) 2 или баритовая вода Ba(OH) 2 , парафин (измельченный), сахароза С 12 Н 22 О 11 , CuO (порошок), CuSO 4 (безвод.), HNO 3 (конц.), хлороформ СНСl 3 или четыреххлористый углерод CCl 4 , Na металлический (2–3 горошины, свежеочищенный), AgNO 3 (р-р, = 1%), Cu (тонкая проволока, на конце скрученная в спираль).
Определение галогенов производят по Бейльштейну и по Степанову. Проба Бейльштейна
. При нагревании с СuO галогенсодержащие вещества сгорают с образованием летучих соединений меди с галогеном, окрашивающих пламя в сине-зеленый цвет.
Реакция Степанова
. Наличие галогена определяют путем восстановления соединения галогена водородом (атомарным, в момент выделения). Галоген отщепляется в виде галогеноводорода, обнаруживаемого реакцией с нитратом серебра(I) по белому творожистому осадку AgCl, нерастворимому в кислотах. Водород получают действием металлического Na на спирт.
| Порядок работы | Задания | Наблюдения и выводы |
| 1. В пробирке смешать (1:3) немного сахара С 12 Н 22 О 11 с оксидом меди(II), засыпав оксидом смесь и сверху.
| Доказать опытным путем, что в составе выданного органического вещества имеются углерод и водород. Назвать признаки наблюдаемых химических реакций. | |
| 3. Пробирку закрыть пробкой с газоотводной трубкой, конец которой должен быть в сборнике над уровнем известковой воды. Нагревать сначала всю пробирку, затем смесь. Наблюдать | Написать уравнения протекающих реакций. Дополнительно написать уравнения реакций сжигания с CuO веществ | |
| Медную проволоку, взятую щипцами, прокалить в пламени горелки для образования на ее поверхности слоя оксида меди(II). Если пламя окрашивается в сине-зеленый цвет, то нагрев вести до исчезновения этой окраски. После охлаждения смочить кончик проволоки в испытываемом веществе CCl 4 и ввести в несветящееся пламя | Доказать опытным путем наличие в составе четыреххлористого углерода атомов галогена. Доказательство провести двумя способами. Объяснить результаты эксперимента, записать уравнения реакций распознавания | |
| Демонстрационный опыт . В 2–3 мл С 2 Н 5 ОН (обезвоженного безводным CuSO 4) растворить несколько капель (крупинок) испытываемого вещества и добавить кусочек металлического Na (горошину). По окончании выделения водорода, убедившись в полном растворении натрия, смесь разбавить равным объемом воды, подкислить концентрированным раствором HNO 3 и прилить 1%-й раствор нитрата серебра(I) |
Просмотр содержимого документа
«10kachreakzii»
Качественные реакции в органической химии» (10 класс)
Цель урока: обобщить знания учащихся по распознаванию органических веществ с помощью качественных реакций, уметь решать экспериментальные задачи.
Оборудование: учебное электронное издание «Органическая химия», (лаборатория систем мультимедиа), карточки с индивидуальными заданиями по распознаванию органических веществ.
Тип урока: обобщение и проверка знаний учащихся по данной теме.
Форма проведения урока: урок проводится два академических часа по 45 минут: на первом уроке просматривается диск и записываются уравнения реакций, с помощью которых можно распознать органические вещества, на втором уроке решаются экспериментальные задачи, в течении последних 15 минут урока учащиеся выполняют
индивидуальные задания.
Ход урока:
Учитель: Сегодня на уроке мы вспомним все качественные реакции, которые изучали в этом учебном году, научимся решать экспериментальные задачи. Поможет нам вспомнить и закрепить знания учебное электронное пособие «Органическая химия». Вы должны будете посмотреть и записать уравнения реакций, чтобы затем решать задачи.
I . Просмотр диска и запись уравнений реакций. (Первый урок)
1. Непредельные углеводороды.
1. Обесцвечивание бромной воды при пропускании через неё этилена. (Тема «Алкены», раздел «Химические свойства», слайд 4.)
2.Обесцвечивание перманганата калия в водной и кислой среде при пропускании через неё алкена. (Тема «Алкены», раздел «Химические свойства», слайды 11, 12, 13.)
3.Окисление алкинов и получение ацетилена. (Тема «Алкины», раздел «Окисление алкинов», слайды 1 и 8.)
2. Кислородосодержащие органические вещества.
1.Взаимодействие одноатомных предельных спиртов с натрием и окисление спиртов. (Уравнения записывают ученики самостоятельно.)
2. Внутримолекулярная дегидратация одноатомных спиртов - получение алкенов. (Тема «Спирты», раздел «Химические свойства спиртов», слайд 17.)
3. Многоатомные спирты. (Тема «Полиолы», слайды 2 и 4.)
4. Качественные реакции на фенол - взаимодействие с бромной водой и хлоридом железа (III ). (Тема «Фенол», слайды 2 и 4 .)
5. Окисление альдегидов. Реакции «серебряного и медного зеркала». (Тема «Альдегиды», раздел «Химические свойства альдегидов», слайды 12, 13, 14, 15.)
6. Распознавания предельных одноосновных карбоновых кислот. Реакции на индикаторы, взаимодействие с карбонатами и хлоридом железа (III ). (Тема «Карбоновые кислоты», раздел «Химические свойства», слайды 2, 3, 4.)
7. Качественные реакции на муравьиную кислоту. Обесцвечивание перманганата калия в кислой среде и реакция «серебряного зеркала». (Раздел «Муравьиная кислота», слайд 2.)
8. Распознавание высших непредельных карбоновых кислот и раствора мыла (стеарата натрия) - обесцвечивание бромной воды олеиновой кислотой и выпадение в осадок стеариновой кислоты при действии на мыло минеральной кислоты. (Уравнения ученики записывают самостоятельно.)
9. Распознавание глюкозы. Реакции с гидроксидом меди (II ), реакции «серебряного и медного зеркала». (Уравнения записываются самостоятельно.)
10. Действие раствора йода на крахмал. (Тема «Углеводы», раздел «Крахмал», слайд 6.)
3. Азотосодержащие органические соединения.
1. Распознавание первичных и вторичных аминов. (Тема «Амины», раздел «Химические свойства», слайд 7.)
2. Обесцвечивание бромной воды анилином. (Тема «Амины», раздел «Получение и свойства аминов», слайд 9.)
3. Качественные реакции на аминокислоты. (Тема «Аминокислоты», раздел «Физические и химические свойства», слайд 6.)
4. Цветные реакции белков. (Тема «Белки», раздел «Свойства белков», слайды 21 и 22 .)
II . Решение экспериментальных задач. (30 минут второго урока)
Для решения задач используется материал учебника О. С. Габриеляна «Органическая химия» 10 класс, с.293-294. (Практическая работа № 8.) Для решения задач мало знать качественные реакции, необходимо определить ход распознавания.
III . Проверочная работа учащихся. (15 минут второго урока)
Работа поводиться по карточкам, содержащих 4 варианта заданий. Необходимо написать ход определения веществ и уравнения качественных реакций.
1 вариант. Распознать растворы крахмала, формальдегида, мыла и глюкозы.
2 вариант . Распознать растворы глицерина, гексена, уксусной кислоты и белка.
3 вариант . Распознать растворы ацетальдегида, этанола, фенола и этиленгликоля.
4 вариант. Распознать растворы муравьиной кислоты, уксусной кислоты, крахмала и анилина.
Учитель: Качественный анализ веществ - важная тема при изучении органической химии. Знание её помогает в работе не только химикам, но и медикам, экологам, биологам, эпидемиологам, фармацевтам, работникам пищевой промышленности. Надеюсь, что эти знания помогут вам и в повседневной жизни.
Просмотр содержимого документа
«11-12 урок»
Урок 11-12 10 класс
Тема . «Алкены: строение, изомерия и номенклатура ».
Цель
Задачи : образовательные развивающие: воспитательные
Методы : словесные (объяснение, рассказ, беседа);
наглядные (демонстрация таблиц, шоростержневых моделей молекул).
Тип урока : изучение нового материала.
Оборудование
Ход урока.
Организационный момент.
Вступительное слово учителя
Урок начинается поэтическими строками.
Нам каждый день природа дарит
Прикосновенье к алтарю.
Тебя, Земля, благодарю.
Круговращение планеты,
Прикосновение стихий,
Все – север, юг, зима и лето,
Дорога, труд, любовь, стихи,
Сплетение души и мысли,
Провалы, взлеты вверх и вниз…
И вот сегодня, как и на других уроках мы будем познавать новое. А познаем мы для того, чтобы уметь применять свои знания в жизни.
По теории Бутлерова, свойства веществ зависят от их строения.
Сообщение задач урока.
1 .
2 . .
Уровень А (задание на «4»)
А. Алканов. Б. Алкенов.
Гомологами являются:
А. Этана. Б. Этена.
Определите тип реакции:
Уровень Б (задания на «5»)
Гомологами пентана являются:
А. С 3 Н 8 . Б. С 2 Н 4 . В. С 6 Н 6. Г. С 7 Н 12.
Промышленным процессом переработки каменного угля является:
А. Ректификация. В. Коксование.
Б. Электролиз. Г. Крекинг.
2,3-диметилбутан имеет молекулярную формулу:
А. С 4 Н 10 . Б. С 5 Н 12 . В. С 6 Н 14. Г. С 7 Н 16
Все атомы углерода находятся в sp 3 - гибридном состоянии в:
А. Аренах. Б. Алканах. В. Алкенах. Г. Алкинах.
Допишите уравнение реакции и определите ее тип:
Al 4 C 3 + Н 2 О → …
А. Гидратация. В. Гидрирование.
Б. Гидролиз. Г. Окисление.
Молекулярная формула органического вещества, содержащего 52,17% углерода, 13, 04% водорода, 34,78% кислорода, имеющего плотность паров по водороду 23, - это:
А. С 2 Н 4 О. Б. С 2 Н 6 О. В. С 2 Н 4 О 2 . Г. С 2 Н 6 О 2 .
Ключ. Уровень А: 1.А. 2. Б. 3. А. 4.А. 5. Б. 6. Б.
6 баллов – «4», 5 баллов – «3».
Уровень Б: 1. А. 2. В. 3. В. 4. Б 5. Б. 6. Б.
5. Al 4 C 3 + 12 Н 2 О → 3СН 4 + 4Al (OH ) 3
7 баллов – «5», 6 баллов - «4», 5 баллов – «3»
Учащиеся проверяют тестовые задания по ключу и самостоятельно выставляют себе оценки.
3. Актуализация знаний .
Почему алканы относятся к предельным углеводородам?
Какие связи образуются между атомами в молекулах алканов?
Какие типы гибридизации характерны для атомов углерода в алканах?
Какие еще типы гибридизации атомов углерода существуют?
Изучение нового материала.
Гомологический ряд алкенов.
Изомерия алкенов.
Номенклатура алкенов.
Самостоятельная работа по учебнику с. (2 мин)
? 1- какие углеводороды можно отнести к непредельным?
2 – что означает термин непредельные углеводороды?
3 – назовите простейший представитель непредельных углеводородов класса алкены.
СН 2 = СН 2 этен (этилен).
Сообщение ученика.
«Впервые этилен был получен в 1669 году немецким химиком Иоганом Иохимом Бехером нагреванием этилового спирта с концентрированной серной кислотой. Современники не смогли по достоинству оценить открытие ученого. Ведь Бехер не только синтезировал новый углеводород, но и впервые применил химический катализатор (серная кислота) в процессе реакции. До этого в научной практике и повседневной жизни применялись только биологические катализаторы природного происхождения – ферменты.
Этилен более 100 лет после его открытия не имел собственного названия. В конце 18 века выяснилось, что при взаимодействии с хлором «газ Бехера» превращается в маслянистую жидкость, после чего его назвали олефином, что значит рождающий масло. Затем это название распространилось на все углеводороды, которые имели подобное этилену строение».
Дайте определение классу алкены.
Алкены (олефины) – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле С n Н 2n .
2. Электронное и пространственное строение этилена.
Демонстрация шаростержневых моделей молекул гексана и этилена
Объяснение по таблице.
В молекуле этилена СН 2 = СН 2 оба атома углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp 2 – гибридизации. То есть в гибридизации участвует 1 s -облако и 2 p -облака (в отличие от этана у которого в гибридизации участвуют 1 s -облако и 3 p -облака), и по одному p -облаку у каждого атома углерода остаются негибридизованными.
Оси sp 2 - орбиталей лежат в одной плоскости (в отличие от алканов, в которых атом углерода имеет объемную форму - тетраэдр).
Угол между ними составляет 120 0 (в алканах 109 0 28 /).
Длина двойной связи меньше одинарной и составляет 0,133 нм (у алканов l =0,154 нм).
Из-за наличия двойной связи свободное вращение относительно связи С=С невозможно (тогда как у алканов возможно свободное вращение вокруг одинарной связи).
3. Гомологический ряд алкенов.
?
этен пропен бутен-1
4. Изомерия алкенов.
?
Изомерия алкенов
Структурная Пространственная
Бутен-1 бутен-1 бутен-1
Н Н Н 3 С Н
СН 3 бутен-2 СН 2 - СН 2
! .
5. Номенклатура алкенов.
Объяснение по таблице «Номенклатура алкенов».
1. Выбор главной цепи
Просмотр содержимого документа
«12 урок»
10 класс
Тема . Электронное и пространственное строение алкенов, гомологический ряд алкенов. Алкены: строение, изомерия и номенклатура».
Цель : продолжить формирование понятий об углеводородах с целью выяснения влияния электронного строения алкенов на появление большого числа изомеров у данного класса веществ.
Задачи : образовательные : способствовать формированию у учащихся понятий о химическом и электронном строении, о гомологическом ряде, изомерии и номенклатуре алкенов;
развивающие: продолжить развивать понятие о строении вещества, об изомерии и ее видах; продолжить развивать умения давать названия органическим соединениям по номенклатуре ИЮПАК и строить формулы веществ по названию; работать с тестами; продолжить развивать умения сравнивать строение и виды изомерии алканов и алкенов;
воспитательные : продолжить воспитание познавательного интереса к науке.
Методы : словесные (объяснение, рассказ, беседа);наглядные (демонстрация таблиц, шоростержневых моделей молекул).
Тип урока : изучение нового материала.
Оборудование : таблицы «Строение молекулы этилена», «Строение атома углерода», «Номенклатура алкенов»; ключи к тестам и графическому диктанту; шаростержневые модели молекул гексана, этена, бутена-2 (цис- и транс).
Ход урока.
Организационный момент.
Сообщение задач урока.
Проверка пройденного материала.
1 . Двое учащихся работают у доски : 1-й учащийся – осуществляет цепочку превращений; 2-й ученик – записывает условия протекания реакций в данной цепочке. Остальные учащиеся выполняют задание в тетради.
Осуществить цепочку превращений по следующей схеме:
Этан → Бромэтан → н-Бутан → Изобутан → Оксид углерода (IV).
При необходимости укажите условия протекания реакций.
2 . Разноуровневый тестовый контроль .
Учащиеся самостоятельно выбирают уровень сложности задания.
Уровень А (задание на «4»)
Вещества с общей формулой СnН2n+2 относятся к классу:
А. Алканов. Б. Алкенов.
Гомологами являются:
А. Метан и хлорметан. Б. Этан и пропан.
Пи – связь отсутствует в молекуле:
А. Этана. Б. Этена.
Для алканов характерны реакции:
А. Замещения. Б. Присоединения.
Определите тип реакции:
СО + 3Н 2 Ni , t C Н 4 + Н 2 О
А. Гидрогалагенирование. Б. Гидрирование.
Перегонка нефти производится с целью получения:
А. Только бензина и метана. Б. Различных нефтепродуктов.
Изучение нового материала.
Понятие о непредельных углеводородах.
Электронное и пространственное строение этилена.
Гомологический ряд алкенов.
Изомерия алкенов.
Номенклатура алкенов.
Чем отличаются предельные углеводороды от непредельных?
Какие непредельные углеводороды вам известны?
1. Понятие о непредельных углеводородах .
Алкены
Алкены (непредельные углеводороды, этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов С n Н 2n .
По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса– ан на– ен : этан (CH 3 -CH 3) – этен (CH 2 =CH 2) и т. д. Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь. Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи.
В молекуле алкена ненасыщенные атомы углерода находятся в sp 2 -гибридизации, а двойная связь между ними образована σ– и π-связью. sp 2 -Гибридные орбитали направлены друг к другу под углом 120°, и одна негибридизованная 2р -орбиталь, расположена под углом 90° к плоскости гибридных атомных орбиталей.
Пространственное строение этилена:
Длина связи С=С 0,134 нм, энергия связи С=С Е с=с = 611 кДж/моль, энергия π-связи Еπ = 260 кДж/моль.
Виды изомерии: а) изомерия цепи; б) изомерия положения двойной связи; в) Z, Е (cis, trans ) – изомерия, вид пространственной изомерии.
Способы получения алкенов
1. CH 3 -CH 3 →Ni, t → CH 2 =CH 2 + H 2 (дегидрирование алканов)
2. С 2 Н 5 OH →H,SO 4 , 170 °C→ CH 2 =CH 2 + Н 2 O (дегидратация спиртов)
3. (дегидрогалогенирование алкилгалогенидов по правилу Зайцева)
4. CH 2 Cl-CH 2 Cl + Zn → ZnCl 2 + CH 2 =CH 2 (дегалогенирование дигалогенопроизводных)
5. HC≡CH + Н 2 →Ni, t → CH 2 =CH 2 (восстановление алкинов)
Химические свойства алкенов
Для алкенов наиболее характерны реакции присоединения, они легко окисляются и полимеризуются.
1. CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br
(присоединение галогенов, качественная реакция)
2. (присоединение галогеноводородов по правилу Марковникова)
3. CH 2 =CH 2 + Н 2 →Ni, t → CH 3 -CH 3 (гидрирование)
4. CH 2 =CH 2 + Н 2 O →H + → CH 3 CH 2 OH (гидратация)
5. ЗCH 2 =CH 2 + 2КMnO 4 + 4Н 2 O → ЗCH 2 OH-CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH (мягкое окисление, качественная реакция)
6. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + КMnO 4 →H + → CO 2 + С 2 Н 5 COOH (жесткое окисление)
7. CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 + O 3 → Н 2 С=O + CH 3 CH 2 CH=O формальдегид+пропаналь → (озонолиз)
8. С 2 Н 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2Н 2 O (реакция горения)
9. (полимеризация)
10. CH 3 -CH=CH 2 + HBr →перекись → CH 3 -CH 2 -CH 2 Br (присоединение бро-моводорода против правила Марковникова)
11. (реакция замещения в α-положение)
Просмотр содержимого документа
«12.1 урок»
12 урок 10 класс
Тема . « Номенклатура и изомерия алкенов » .
Цель : продолжить формирование понятий об углеводородах с целью выяснения влияния электронного строения алкенов на появление большого числа изомеров у данного класса веществ.
Задачи :
образовательные : способствовать формированию у учащихся понятий о химическом и электронном строении, о гомологическом ряде, изомерии и номенклатуре алкенов;
развивающие: продолжить развивать понятие о строении вещества, об изомерии и ее видах;
продолжить развивать умения давать названия органическим соединениям по номенклатуре ИЮПАК и строить формулы веществ по названию; работать с тестами; продолжить развивать умения сравнивать строение и виды изомерии алканов и алкенов;
воспитательные : продолжить воспитание познавательного интереса к науке.
Методы : словесные (объяснение, рассказ, беседа); наглядные (демонстрация таблиц, шоростержневых моделей молекул).
Тип урока : изучение нового материала.
Оборудование : таблицы «Строение молекулы этилена», «Строение атома углерода», «Номенклатура алкенов»; ключи к тестам и графическому диктанту; шаростержневые модели молекул гексана, этена, бутена-2 (цис- и транс).
Ход урока.
Организационный момент.
Вступительное слово учителя - Урок начинается поэтическими строками.
Нам каждый день природа дарит
Прикосновенье к алтарю.
За жизнь – космический подарок –
Тебя, Земля, благодарю.
Круговращение планеты,
Прикосновение стихий,
Все – север, юг, зима и лето,
Дорога, труд, любовь, стихи,
Сплетение души и мысли,
Провалы, взлеты вверх и вниз…
Какой же смысл – в исканье смысла?
Процесс познанья – в этом смысл.
И вот сегодня, как и на других уроках мы будем познавать новое. А познаем мы для того, чтобы уметь применять свои знания в жизни. По теории Бутлерова, свойства веществ зависят от их строения.
Тема сегодняшнего урока – «Алкены: строение, изомерия и номенклатура».
А на последующих уроках мы изучим их свойства и применение.
Сообщение задач урока.
Проверка пройденного материала.
1 . Двое учащихся работают у доски : 1-й учащийся – осуществляет цепочку превращений; 2-й ученик записывает условия протекания реакций в данной цепочке. Остальные учащиеся выполняют задание в тетради.
Задание. Осуществить цепочку превращений по следующей схеме:
Этан → Бромэтан → н-Бутан → Изобутан → Оксид углерода (IV).
Изучение нового материала.
План.
Гомологический ряд алкенов.
Изомерия алкенов.
Номенклатура алкенов.
1 . Гомологический ряд алкенов.
? - Какие вещества называются гомологами?
Запишите структурные формулы гомологов этилена и дайте им название.
СН 2 = СН 2 ; СН 2 = СН – СН 3 ; СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 и т.д.
этен пропен бутен-1
2 . Изомерия алкенов.
? – Какие виды изомерии характерны для алканов?
Как вы думаете, а какие виды изомерии возможны у алкенов?
Изомерия алкенов
Структурная Пространственная
Углеродного Положения Межклассовая Геометрическая
скелета двойной (с циклоалканами) (цис- и транс-)
СН 2 =СН–СН 2 –СН 3 СН 2 =СН–СН 2 –СН 3 СН 2 =СН–СН 2 –СН 3 Н 3 С СН 3 Н СН 3
Бутен-1 бутен-1 бутен-1
СН 2 =СН–СН 3 СН 3 –СН=СН–СН 3 СН 2 - СН 2
Н Н Н 3 С Н
СН 3 бутен-2 СН 2 - СН 2
2-метилпропен циклобутан цис-бутен -2 транс-бутен –2
Схема вычерчивается на доске в ходе объяснения, учащиеся записывают в тетрадь.
! Физкультминутка: выполняются упражнения для мышц глаз, головы, плеча, кистей .
3 . Номенклатура алкенов.
Объяснение по таблице «Номенклатура алкенов».
Номенклатура алкенов, разработанная ИЮПАК, схожа с номенклатурой алканов.
Правила составления названий алкенов.
Выбор главной цепи . В случае алкенов самая длинная цепочка атомов углерода должна содержать двойную связь.
Домашнее задание:
Просмотр содержимого документа
«13 урок»
«___»_____________2011г. Урок 13
Тема урока: Алкены. Получение, химические свойства и применение алкенов.
Цели и задачи урока:
Оборудование:
ХОД УРОКА
I. Организационный момент
1. Способы получения алкенов
C
4 H
октан бутен бутан
бутан бутен водород
калия калия
Запомните!
а) Реакции присоединения
Запомните!
Запомни!
этен полиэтилен
б) реакция окисления
Лабораторный опыт.
– каталичесикое окисление
Запомните главное!
3. Применение алкенов
2 – пластмасс;
3 – взрывчатых веществ;
4 – антифризов;
5 – растворителей;
7 – получение ацетальдегида;
8 – синтетического каучука.
Домашнее задание:
Просмотр содержимого документа
«14 урок»
«___»_____________2011г. Урок 1 4
Тема урока: Получение алкенов и их применениеАлкены. Получение, химические свойства и применение алкенов.
Цели и задачи урока:
рассмотреть конкретные химические свойства этилена и общие свойства алкенов;
углубить и конкретизировать понятия о пи-связи, о механизмах химических реакций;
дать первоначальные представления о реакциях полимеризации и строении полимеров;
разобрать лабораторные и общие промышленные способы получения алкенов;
продолжить формирование умения работать с учебником.
Оборудование: прибор для получения газов, раствор КМnO 4 , этиловый спирт, концентрированная серная кислота, спички, спиртовка, песок, таблицы «Строение молекулы этилена», «Основные химические свойства алкенов», демонстрационные образцы «Полимеры».
ХОД УРОКА
I. Организационный момент
Мы продолжаем изучение гомологического ряда алкенов. Сегодня нам предстоит рассмотреть способы получения, химические свойства и применение алкенов. Мы должны охарактеризовать химические свойства, обусловленные двойной связью, получить первоначальные представления о реакциях полимеризации, рассмотреть лабораторные и промышленные способы получения алкенов.
II. Активизация знаний учащихся
Какие углеводороды называются алкенами?
Каковы особенности их строения?
В каком гибридном состоянии находятся атомы углерода, образующие двойную связь в молекуле алкена?
Итог: алкены отличаются от алканов наличием в молекулах одной двойной связи, которая обуславливает особенности химических свойств алкенов, способов их получения и применения.
III. Изучение нового материала
1. Способы получения алкенов
Составить уравнения реакций, подтверждающих способы получения алкенов
– крекинг алканов C 8 H 18 –– C
4 H
8 + C 4 H 10 ; (термический крекинг при 400-700 o С)
октан бутен бутан
– дегидрирование алканов C 4 H 10 –– C 4 H 8 + H 2 ; (t, Ni)
бутан бутен водород
– дегидрогалогенирование галогеналканов C 4 H 9 Cl + KOH –– C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
хлорбутан гидроксид бутен хлорид вода
калия калия
– дегидрогалогенирование дигалогеналканов 
– дегидратация спиртов С 2 Н 5 ОН –– С 2 Н 4 + Н 2 О (при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты)
Запомните!
При реакиях дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и дегалогенирования нужно помнить, что водород преимущественно отрывается от менее гидрогенизированных атомов углерода (правило Зайцева, 1875 г.)
2. Химические свойства алкенов
Характер углерод – углеродной связи определяет тип химических реакций, в которые вступают органические вещества. Наличие в молекулах этиленовых углеводородов двойной углерод – углеродной связи обуславливает следующие особенности этих соединений:
– наличие двойной связи позволяет отнести алкены к ненасыщенным соединениям. Превращение их в насыщенные возможно только в результате реакций присоединения, что является основной чертой химического поведения олефинов;
– двойная связь представляет собой значительную концентрацию электронной плотности, поэтому реакции присоединения носят электрофильный характер;
– двойная связь состоит из одной - и одной -связи, которая достаточно легко поляризуется.
Уравнения реакций, характеризующих химические свойства алкенов
а) Реакции присоединения
Запомните! Реакции замещения свойственны алканам и высшим циклоалканам, имеющим только одинарные связи, реакции присоединения – алкенам, диенам и алкинам, имеющим двойные и тройные связи.
Запомни! Возможны следующие механизмы разрыва -связи:
а) если алкены и реагент – неполярные соединения, то -связь разрывается с образованием свободного радикала:
H 2 C = CH 2 + H : H –– + +
б) если алкен и реагент – полярные соединения, то разрыв -связи приводит к образование ионов:
в) при соединении по месту разрыва -связи реагентов, содержащих в составе молекулы атомы водорода, водород всегда присоединяется к более гидрированному атому углерода (правило Морковникова, 1869 г.).
– реакция полимеризации nCH 2 = CH 2 –– n – CH 2 – CH 2 –– (– CH 2 – CH 2 –)n
этен полиэтилен
б) реакция окисления
Лабораторный опыт. Получить этилен и изучить его свойства (инструкция на столах учащихся)
Инструкция по получению этилена и опытов с ним
1. Поместите в пробирку 2 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл спирта и небольшое количество песка.
2. Закройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте в пламени спиртовки.
3. Выделяющийся газ пропустите через раствор с перманганатом калия. Обратите внимание на изменение цвета раствора.
4. Подожгите газ у конца газоотводной трубки. Обратите внимание на цвет пламени.
– алкены горят светящимся пламенем. (Почему?)
C 2 H 4 + 3O 2 –– 2CO 2 + 2H 2 O (при полном окислении продуктами реакции являются углекислый газ и вода)
Качественная реакция: «мягкое окисление (в водном растворе)»
– алкены обесцвечивают раствор перманганата калия (реакция Вагнера)
При более жёстких условиях в кислой среде продуктами реакции могут быть карбоновые кислоты, например (в присутствии кислот):
CH 3 – CH = CH 2 + 4 [O] –– CH 3 COOH + HCOOH
– каталичесикое окисление
Запомните главное!
1. Непредельные углеводороды активно вступают в реакции присоединения.
2. Реакционная активность алкенов связана с тем, что - связь под действием реагентов легко разрывается.
3. В результате присоединения происходит переход атомов углерода из sp 2 – в sp 3 - гибридное состояние. Продукт реакции имеет предельный характер.
4. При нагревании этилена, пропилена и других алкенов под давление или в присутствии катализатора их отдельные молекулы соединяются в длинные цепочки – полимеры. Полимеры (полиэтилен, полипропилен) имеют большое практическое значение.
3. Применение алкенов (сообщение учащегося по следующему плану).
1 – получение горючего с высоким октановым числом;
2 – пластмасс;
3 – взрывчатых веществ;
4 – антифризов;
5 – растворителей;
6 – для ускорения созревания плодов;
7 – получение ацетальдегида;
8 – синтетического каучука.
III. Закрепление изученного материала
Домашнее задание: §§ 15, 16, упр. 1, 2, 3 стр. 90, упр. 4, 5 стр. 95.
Просмотр содержимого документа
«15 урок»
23.10.2011г. Урок 15 10 класс
Урок на тему: Расчёты по химическим уравнениям, характеризующим свойства и способы получения алкенов, при условии, что одно из реагирующих веществ дано в избытке.
Цели: Научить учащихся составлять и решать химические задачи.
Тип урока: Комбинированный.
Ход урока
I. Организация класса
II. Актуализация знаний, умений и навыков
III. Изучение нового материала:
Решение:
H 2 O H 2 Na 5,6 г
C 2 H 5 OH96%;
112 мл;
0,8 г/ мл.
m(C 2 H 5 OH, р- р)=Vp=112,5 . 0,8=90(г); m(C 2 H 5 OH)=m(C 2 H 5 OH, р- р) . w (C 2 H 5 OH)=90 . 0,96=86,4(г); n(C 2 H 5 OH)=m/M=86,4:46=1,8(моль).
m(H 2 O)= m(C 2 H 5 OH, р- р)- m(C 2 H 5 OH)=90-86,4=3,6(г); n(H 2 O)= m/M=3,6:18=0,2(моль).
n (Na )=m /M =5,6:23=0,24(моль).
по условию 0,24моль 0,2моль
2Na + 2H 2 O 2NaOH + H 2
по уравнению 2моль 2моль
избыток недостаток
| послер-ции |
по условию 0,04моль 1,8моль
2Na + 2C 2 H 5 OH 2C 2 H 5 ONa + H 2
по уравнению 0,04 моль0,04 моль
недостатокизбыток
| послер-ции |
m (р-ра)=m (C 2 H 5 OH , р-р)+m (Na )-m (H 2)=90+5,6-(0.02+0,1) . 2=95,36(г).
Т.е. после реакции в растворе:
m (C 2 H 5 OH )=n . M =1,76 . 46=80,96(г),
w (C 2 H 5 OH )=m (C 2 H 5 OH ) / m (р-ра)=80,96:95,36=0,85;
m (C 2 H 5 ONa)= n . M=0,04 . 68=2,72(г),
w(C 2 H 5 ONa)= m (C 2 H 5 ONa)/ m(р- ра)=2,72:95,36=0,03;
w(NaOH)= 1- w (C 2 H 5 OH)- w(C 2 H 5 ONa)=1-0,85-0,03=0,12.
В результате окисления 12,32г метанола и растворения образовавшегося альдегида в 224 мл воды был получен 3%-ный формалин. Определите массовую долю выхода продукта реакции.
Решение: т.к. условие задачи объемное, разбираем его на рисунке-схеме.
224 мл H 2 O
CH 3 OH [O]CH 2 O
12,32 г 3%
n(CH 3 OH)=m/M=12,32:32=0,385(моль);
m (CH 2 O , теор.)=M n = 30 . 0,385=11,55(г)
m (H 2 O )=Vp =224 . 1=224(г), w (H 2 O )=100-3=97(%)
m (CH 2 O ) – 3%, = x – 3%, = m (CH 2 O , прак.) =224 . 3:97= 6,93(г)
m (H 2 O ) – 97%.224 – 97%
w вых. (CH 2 O )= m (CH 2 O ,прак.)/ m (CH 2 O , теор.)= 6,93:11,55=0,6.
Для проверки на основе предыдущей задачи составляем новое условие и решаем.
Раствор какой концентрации получится, если после окисления 12,32г метанола полученный формальдегид (выход составил 60% от теоретически возможного) растворили в 224 мл воды?
Решение:
n (CH 3 OH )=m /M =12,32:32=0,385(моль);
n (CH 2 O )= n (CH 3 OH )= 0,385(моль), т.к. число атомов одинаково.
m (CH 2 O , теор.)=M n = 30 . 0,385=11,55(г);
m (CH 2 O , прак.)= m (CH 2 O , теор.) . w вых. (CH 2 O ):100%=11,55 . 60:100=6,93(г);
m (H 2 O )=Vp =224 . 1=224(г):
m (р-ра)= m (CH 2 O , прак.)+ m (H 2 O )=6,93+224=230,93(г);
w (CH 2 O )= m (CH 2 O , прак.): m (р-ра) . 100%=6,93:230,93 . 100=3(%).
Домашнее задание: П.12 ? 3, 5-9
Методическая разработка урока с использованием интерактивной доски по теме «Введение в органическую химию»
Аннотация
Учебное пособие «Введение в органическую химию» предназначено для преподавателей химии, учащихся и студентов колледжа.
В данном пособии представлены слайд-презентация темы:
Большое количество иллюстраций, анимации помогут преподавателю активизировать внимание учащихся, сделать уроки более наглядными и интересными.
Соответствует обязательному минимуму содержания образования. Даёт возможность использования с любыми учебниками.
Для создания авторской презентации использованы иллюстрации ресурсов Интернет и С D : Химия–8-11 («Учитель»), Проверь себя – Химия (Руссо-бит-М).
Составитель – Магомедова Ф.С.
Введение
На данном уроке учащиеся знакомятся и осваивают начальные понятия органической химии, необходимые для усвоения всего последующего материала. Учатся на основе углеродного скелета составлять структурные формулы углеводородов, знакомятся с теорией строения органических веществ М.А. Бутлерова. Выясняют, что свойства веществ определяются их строением, выявляют причины многообразия органических веществ.
Данный урок является начальным в начале изучения курса органической химии. Учащиеся узнают, что углеводороды могут быть не только насыщенными до предела валентных возможностей атомов углерода, но и с меньшим количеством атомов водорода.. Развивается понимание основных положений теории А.М. Бутлерова; высказывается предположение, которое затем реализуется на последующих уроках, - предположение о том, как строение углеводородов, отражается на их химических свойствах. Иначе говоря, закладываются основы темы, открывается логика предмета, развивается умение не фантазировать, а непосредственно видеть и понимать, что скрывается за химическими символами, структурами и формулами, давать им интерпретацию. Преподаватель вместе с учащимися размышляет, подводит их к пониманию взаимосвязи теории и экспериментальных данных о строении углеводородов. На основе уже полученных знаний учащиеся узнают, что, кроме разветвления углеродного скелета, наличие одной двойной или тройной связи предполагает существование и других видов изомерии.
Основной метод при изучении данной темы – беседа. Имеют место и элементы лекции с последующим обсуждением полученной информации. На уроке учащиеся должны уметь объяснять, как образуется структурная молекула с точки зрения электронного строения атомов (углерода и водорода), знать характеристики С-С-связи. Одновременно они расширяют свои представления о явлении изомерии. Ребята узнают о применении углеводородов. На уроке формулируется опережающее задание: составить структурные формулы органических веществ, основываясь на строении атома углерода.
Цели урока:
1.Обучающая: сформировать представление о составе органических соединений; рассмотреть особенности органических веществ; выявить причины их многообразия; продолжить формирование умения составлять структурные формулы на примере органических веществ; дать понятие об изомерии и изомерах.
2.Развивающая: Развивать умение формулировать гипотезы. Продолжить формирование умений оформления результатов заданий. Развивать способность к адекватному самоконтролю.
3.Воспитательная: Продолжить формирование научного мировоззрения учащихся.
Воспитывать культуру общения, наблюдательность, пытливость, инициативу.
Тип урока. Изучение нового материала.
Характер и форма организации учебно-познавательной деятельности учащихся:
проблемно-поисковый;
исследовательский и репродуктивный характер деятельности с применением ИКТ технологии;
самостоятельная работа.
Оборудование:
Персональный компьютер, медиапроектор, интерактивная доска, диск с презентацией «Введение в органическую химию». ( ), ЦОР (Приложение 2,3) .
ТЕХНОЛОГИЧЕСКАЯ КАРТА УРОКА ПО ТЕМЕ
«ВВЕДЕНИЕ В ОРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ»
слайда
Название раздела
Действие учителя
(направляющие вопросы)
Действие учащегося (варианты ответов и выполнение необходимых записей в тетради)
1. Актуализация знаний.
Введение в органическую химию.
Наш урок посвящен знакомству с новым разделом химии - органической химией.
1.Какие вещества мы изучали ранее?
Все вещества делят на две группы: неорганические и органические.
2.Какие вещества ранее считали органическими, неорганическими?
3.Как вы думаете, почему встал вопрос о необходимости разделения веществ на органические и неорганические?
4.Как вы считаете для чего нам необходимо изучать органическую химию?
1.Ранее мы изучали неорганические вещества.
2.Вещества считали органическими те, которые невозможно было получить в лаборатории. А неорганическими те, которые можно было получить в лаборатории.
3.В связи с развитием науки и накоплением новой информации о видах и способах получения органических веществ.
4.Знания по органической химии необходимы для того, чтобы правильно использовать свойства органических веществ.
2. Изучение нового материала:
Введение в органическую химию.
2- главный
Содержит разделы по изучению темы «Введение в органическую химию» (алгоритм работы с презентацией по разделам)
Последовательность работы с презентацией:
1.Особенности органических веществ.
2.Состав органических веществ.
3.Многообразие органических веществ.
4.Типы связей между атомами углерода.
5.Причины многообразия органических веществ.
6.Химические свойства органических веществ.
8.Применение органических веществ.
9.Проверка знаний.
2- главный
Переход от слайда 2 к слайду 3 - раздел: Особенности органических веществ.
Записываем тему урока «Введение в органическую химию»
Записывают тему урока: Введение в органическую химию»
Раздел:
Особенности органических веществ.
1.На доске предложены формулы веществ. Выберите из них формула неорганических веществ и выпишите в столбик под соответствующим названием, а остальные в столбик слева.
2.Проверяем верно ли выполнено задание (клик курсором по рабочему столу -появляются формулы веществ, поделенные на две группы под соответствующими названиями)
3.Если вы допустили ошибки – исправляем их.
4.Найдите сходство и различие в этих группах веществ.
5.Какие вещества можно назвать органическими?
Разделять вещества на органические и неорганические стали в начале 19 века.
6.Предлжите классификацию органических веществ, которые мы теперь можем назвать углеводородами и составьте схему этой классификации.
1.Деление и запись формул органических и неорганических веществ.
2.Прверяют верно ли распределены вещества.
3.Исправляют допущенные ошибки.
4.Сходство – органические вещества имеют в составе молекул углерод и водород: различие- в одних есть кислород, в других нет.
5.Органические вещества - вещества, содержащие атомы углерода и водорода.(запись в тетради).
6.Органические вещества можно разделить на бескислородные и кислородсодержащие.
Составляют схему классификации в тетради.
главный
Переход от слайда 2 к слайду 4 - раздел: Состав органических веществ.
Раздел:
Состав органических веществ.
Обратите внимание на доске предложено уравнение реакции и ответьте:
1.Какого вещества недостает в левой части уравнения?
2.Допишите недостающее звено. (проверка – клик курсором по полю)
3.Какое вещество получилось в результате реакции - органическое или неорганическое и какой элемент оно содержит?
4.Можно ли, что утверждение «Между органическими и неорганическими веществами есть резкая граница»
Но тем не менее органические вещества имеют ряд особенностей. Сегодня мы их рассмотрим.
Возврат к слайду 2- главному.
1.В левой части уравнения реакции недостает углерода.
2.Дописывают атом углерода и расставляют коэффициенты. (работа с интерактивной доской)
3.Неорганические вещества тоже могут содержать атомы углерода.
4.Между органическими и неорганическими веществами резкой границы нет
главный
Переход от слайда 2 к слайду 5 – раздел: Многообразие органических веществ.
Раздел:
Многообразие органических веществ.
1. Как вы думаете, сколько органических соединений сейчас известно? А неорганических?
2.Какая особенность характерна для органических веществ?
3.Какая особенность наблюдается при переходе в возбужденное состояние у атома углерода?
Возврат к слайду 2-главному.
1.В настоящее время число известных органических соединений более 18 млн., в то время как неорганических – 600 тыс.)
2.Такая многочисленность является отличительной особенностью органических соединений. Делают запись: “ Многочисленность органических соединений”.
3.Углерод начинает проявлять валентность равную четырем.(работа с интерактивной доской)
главный
Переход от слайда 2 к слайду 6 - раздел: Типы связей между атомами углерода в органических веществах.
Раздел:
Типы связей между атомами углерода в органических веществах.
1.Какие виды связей между атомами углерода в молекулах органических веществ можно увидеть на рисунках?
2.Задание: нарисовать схемы различных видов связей между атомами углерода.
3.Какие формы углеродных цепей могут образовывать атомы углерода?
4.Задание: нарисовать схемы различных форм молекул органических веществ.
Возврат к слайду 2-главному.
1.Соединяясь между собой, атом углерода способен образовывать различные химические связи – простые (одинарные), кратные (двойные и тройные).
2.Выполняют задание: нарисовать схемы различных видов связей между атомами углерода.
3.Главное, атом углерода способен соединяться друг с другом, образуя цепи любой длины и кольца самых причудливых конфигураций.
4.Выполняют задание: нарисовать схемы различных форм молекул органических веществ.
главный
Переход от слайда 2 к слайду 7 - раздел: Причины многообразия органических веществ.
Раздел:
Причины многообразия органических веществ.
1.Что является причиной многообразия органических веществ?
2. Какое явление называют изомерией?
Просмотр ЦОР (Приложение 2) - формы углеродных цепей.
Изомерия широко распространена в органической химии и является одной из особенностей органических соединений. Число изомеров с увеличением количества атомов углерода в молекуле быстро растет. Так, углеводород состава С 6 Н 12 имеет 5 изомеров, С 10 Н 22 – 75, С 14 Н 30 –1858, а для углеводорода С 20 Н 44 может существовать 366 319 изомеров!
1.Делают вывод и запись: “Причина: атомы углерода могут соединяться друг с другом простыми и кратными связями и образовывать цепи (прямые, разветвленные и замкнутые) разной длины”
2.Явление существования изомеров называется изомерией.
8-10
1.Выполнить упражнения: Заполнить свободные валентности углерода атомами водорода.
Слайд 10:
Просмотр ЦОР (Приложение 3) – название атомов углерода в углеродной цепи.
Возврат к слайду 2-главному.
Заполнение свободных валентностей углерода атомами водорода (работа на интерактивной доске с проверкой).
главный
Переход от слайда 2 к слайду 11 - раздел: Химические свойства органических веществ.
Раздел:
Химические свойства органических веществ.
1.Сделайте вывод о горючести органических веществ рассмотрев предложенные рисунки.
Возврат к слайду 2-главному.
Делают вывод и запись:
1. Органические вещества обугливаются при нагревании.
2. Вывод: органические вещества горючи.
главный
Переход от слайда 2 к слайду 12 - раздел: Автор теории строения органических веществ.
Раздел:
Возврат к слайду 2-главному.
главный
Переход от слайда 2 к слайду 13 - раздел: Применение органических веществ.
Раздел:
Применение органических веществ.
Рассмотрим применение органических веществ.
Возврат к слайду 2-главному.
Запись в тетради: Области применения органических веществ.
Переход от слайда 2 к слайду 14 - раздел: Проверка знаний.
Раздел:
Проверка знаний.
Для того чтобы проверить полученные на уроке знания предлагаю выполнить тестовое задание.
Работа с интерактивной доской - выполнение тестового задания.
3.Рефлек-сия.
Итак, мы с вами выяснили, что органические вещества имеют ряд особенностей (повторяем их, приводим примеры).
Отмечаем работу учащихся на уроке, выставляем оценки.
Повторяют особенности органических соединений, приводят примеры.
4.Домаш-нее задание .
Записывают домашнее задание: Введение в органическую химию по конспекту, § 1, 2 (Габриелян О.С., Химия 10).